Помощь по Теле2, тарифы, вопросы

Почти все органические биомолекулы можно рассматривать как производные углеводородов - соединений, состоящих из атомов углерода и водорода. Скелет углеводородов построен из атомов углерода, соединенных ковалентными связями; остальные связи атомов углерода используются для связывания их с атомами водорода. Скелеты углеводородов очень устойчивы, поскольку электронные пары в одинарных и двойных углерод-углеродных связях в равной мере принадлежат обоим соседним атомам углерода.

Один или более атомов водорода в углеводородах могут быть замещены различными функциональными группами. При этом образуются различные семейства органических соединений. К типичным семействам органических соединений с характерными функциональными группами относятся спирты, в молекулах которых имеется одна или несколько гидроксильных групп, амины, содержащие аминогруппы; кетоны, содержащие карбонильные группы и кислоты с карбоксильными группами (табл. 3-4). Некоторые другие часто встречающиеся функциональные группы также играют важную роль в биомолекулах (табл. 3-5).

Функциональные группы органических биомолекул химически гораздо более реакционноспособны, чем насыщенные углеводородные скелеты, которые с трудом поддаются воздействию большинства химических агентов. Функциональные группы могут изменять характер распределения электронов и расположение близлежащих атомов, влияя таким образом на реакционную способность всей органической молекулы в целом. Наличие тех или иных функциональных групп в органических биомолекулах позволяет анализировать и предсказывать поведение последних в химических реакциях. Как мы увидим дальше, действие ферментов (катализаторов живых клеток) основано на распознавании специфической функциональной группы в биомолекуле и каталитическом изменении ее структуры.

Таблица 3-4. Функциональные группы, характеризующие семейства органических соединений. означают углеводородные цепи, к которым присоединены функциональные группы.

Большинство биомолекул, с которыми нам предстоит иметь дело, содержит функциональные группы двух или нескольких типов и потому обладает полифункциональными свойствами. Функциональные группы каждого типа в таких молекулах проявляют характерные для них химические особенности и вступают в определенные реакции. В качестве примера можно привести аминокислоты - важное семейство биомолекул, которые в основном служат строительными блоками белков.

Таблица 3-5. Некоторые другие функциональные группы, присутствующие в биомолекулах

Рис. 3-7. Биомолекулы с несколькими функциональными группами.

Все аминокислоты содержат функциональные группы по меньшей мере двух типов: аминогруппу и карбоксильную группу. На рис. 3-7 приведена формула аминокислоты аланина, на которой видны обе эти группы. Химические свойства этой аминокислоты полностью определяются химическими свойствами карбоксильной группы и аминогруппы. Еще одним примером часто встречающихся полифункциональных биомолекул может служить простой сахар глюкоза, в молекуле которой содержатся функциональные группы двух типов - гидроксильные группы и альдегидная группа (рис. 3-7). В дальнейшем мы неоднократно убедимся в том, насколько важную роль играют функциональные группы биомолекул в их биологической активности.

Предварительный просмотр:

МОУ Мошковская СОШ Торжокский район Тверская область

Тестирование за курс органической химии

(базового уровня)

Подготовила: учитель химии

Воронцова Ольга Евгеньевна

Часть А. (1 вариант)

1. 7 Н 8 ?

2. Какая общая формула соответствует классу алканов?

А) присоединения б) замещения в) полимеризации г) гидратации

3 – СН – СН 2 – СН 3

СН 3

а) бутан б) 2-метилбутан в) 2-метилпропан г) 3-метилбутан

5. Какой газ составляет основу природного газа?

А) метан б) этан в) пропан г) бутан

6. Сколько σ -связей в молекуле этена?

А) 2 б) 3 в) 4 г) 5

7. Сколько π-связей в молекуле бутадиена-1,3

А) 1 б) 2 в) 3 г) 4

8. Гомологами являются

А) пентен и 2-метилбутан б) хлорэтен и дихлорэтан

В) пропанол и пропаналь г) 2,2-диметилпропан и 2,2-диметилбутан

9. Тип реакции взаимодействия этена с бромом

А) присоединения б) замещения в) гидрирования г) гидратации

А) этанола б) этаналя в) этена г) этина

11. Вещество СН 3 – СН – СН = СН 2 называется

СН 3

А)2-метилбутан б) 3-метилбутен-2

А) глицерина и глюкозы б) фенола и пропанола

В) сахарозы и формальдегида г) фенола и формальдегида

13. Следующие признаки: sp-гибридизация, длина С-С связи 0,120 нм,

Угол 180 0 характерны для молекулы

А) бензола б) этана в) этина г) этена

14. Функциональная группа -ОН характерна для класса

15. Карбоксильная группа содержится в молекуле

А) метанола б) ацетальдегида в) уксусной кислоты г) глицерина

16. Реактивом для распознавания многоатомных спиртов является

17. Продуктами окисления предельных одноатомных спиртов являются

18. Сложный эфир можно получить реакцией

А) альдегиды б) фенолы в) спирты г) одноатомные спирты

20. Из остатков молекул α – глюкозы состоят молекулы

А) фруктозы б) крахмала в) сахарозы г) целлюлозы

21. Установите тип реакции: n C 6 H 12 O 6 → (C 6 H 10 O 5 ) n + n H 2 O

А) полимеризация б) присоединения

22. Для аминов характерны свойства

3 – СН – СН 2 – СООН

NH 2

А) 3-аминобутановая кислота б) 2-аминобутановая кислота

В) α-аминомасляная кислота в) 4- аминомасляная кислота

А) α-аминокислот б) β-аминокислот

В) γ-аминокислот г) δ-аминокислот

25. Химическая связь, образующая первичную структуру белков:

часть Б.

1. Установите формулу органического вещества, в котором С - 53,5%,

Н – 15,6%, N – 31,1% и относительная плотность по водороду 22,5

1. Для вещества СН 2 = СН-СН=СН 2 составьте структурные формулы одного изомера и одного ближайшего гомолога, назовите все вещества.

СаС 2 → С 2 Н 2 → С 6 Н 6 → С 6 Н 5 NO 2

1. Выберите, с какими из перечисленных веществ может взаимодействовать этанол, и напишите соответствующие уравнения реакций:

натрий, гидроксид натрия, хлорид натрия, хлороводород, уксусная кислота

1. При полном сгорании 3 г. углеводорода получилось 4,48 л. (н.у.) углекислого газа и 5,4 г. воды. Относительная плотность по воздуху равна 1,03. Выведите формулу углеводорода.

Тестирование за курс органической химии в 10 классе.

Часть А. (2 вариант)

1. К какому гомологическому ряду относится вещество состава С 5 Н 8 ?

А) алканы б) алкены в) алкины г) арены

2. Какая общая формула соответствует классу алкенов?

А) С п Н 2п+2 б) С п Н 2п в) С п Н 2п-2 г) С п Н 2п-6

3. Реакции какого типа характерны для алканов?

А) полимеризации б) гидратации в) замещения г) присоединения

4. Какое название соответствует веществу СН 3 – СН – СН = СН 2

СН 3

а) бутан б) 2-метилбутен-3 в) 3-метилбутен-1 г) 3-метилбутан

5. Какое вещество является природным полимером?

А) глюкоза б) фруктоза в) сахароза г) целлюлоза

6. Сколько σ -связей в молекуле этина?

А) 2 б) 3 в) 4 г) 5

7. Сколько π-связей в молекуле бутена-1

А) 1 б) 2 в) 3 г) 4

8. Гомологами являются

А) пентен-2 и бутен-2 б) хлорэтан и дихлорэтен

В) пропанол и пропаналь г) 2-метилпропан и 2-метилбутен

9. Тип реакции взаимодействия этена с бромоводородом

А) присоединения б) замещения в) гидрирования г) изомеризации

10. Только σ – связи имеются в молекуле

А) этаналя б) этанола в) бензола г) уксусной кислоты

11. Вещество СН 3 – СН 2 – С = СН 2 называется

СН 3

А)2-метилбутен-1 б) 2-метилбутен-2

В) 3-метилбутин-1 г) 3-метилбутен-1

12. Несколько функциональных групп -ОН содержат молекулы

А) этанола и глюкозы б) фенола и формальдегида

В) сахарозы и формальдегида г) глюкозы и глицерина

13. Следующие признаки: sp 2 -гибридизация, длина С-С связи 0,134 нм,

Угол 120 0 характерны для молекулы

А) циклобутана б) этана в) этина г) этена

14. Функциональная группа -СООН характерна для класса

А) альдегидов б) аминов в) карбоновых кислот г) спиртов

15. Карбонильная группа содержится в молекуле

А) метанола б) ацетальдегида в) фенола г) глицерина

16. Реактивом для распознавания фенолов является

А) бромная вода б) оксид меди (+2)

В) гидроксид меди (+2) г) хлорид железа (+3)

17. Продуктами межмолекулярной дегидратации предельных

Одноатомных спиртов являются

А) альдегиды б) кетоны в) простые эфиры г) сложные эфиры

18. Жир можно получить реакцией

А) гидрирования б) гидратации в) этерификации г) дегидратации

19. В реакцию «серебряного зеркала» вступают

А) спирты б) фенолы в) альдегиды г) одноатомные спирты

20. Из остатков молекул β– глюкозы состоят молекулы

А) глюкозы б) крахмала в) сахарозы г) целлюлозы

21. Установите тип реакции: n CH 2 = CH 2 → (- CH 2 - CH 2 -) n

А) полимеризация б) замещения

В) поликонденсации г) изомеризации

22. Для аминокислот характерны свойства

А) кислот б) оснований в) амфотерных соединений

23. Какое название у вещества СН 3 – СН – СН 2 – СООН

NH 2

А) 3-аминопропановая кислота б) 2-аминобутановая кислота

В) α-аминомасляная кислота г) β- аминомасляная кислота

24. В состав белков входят остатки

А) δ-аминокислот б) β-аминокислот

В) γ-аминокислот г) α- аминокислот

25. Химическая связь, образующая вторичную структуру белков:

А) водородная б) ионная в) пептидная г) ковалентная неполярная

часть Б.

1. Установите формулу органического вещества, в котором С – 52,18%,

Н – 13,04%, О – 34,78% и относительная плотность по водороду 23

1. Для вещества СН 2 = СН- СН 2 - СН-СН 3 составьте структурные формулы

СН 3

Одного изомера и одного ближайшего гомолога, назовите все вещества.

1. Напишите уравнения для осуществления превращений:

С 2 Н 5 ОН → С 2 Н 4 → С 2 Н 5 Сl → С 4 Н 10 Укажите условия реакций, назовите продукты.

1. Выберите, с какими из перечисленных веществ может взаимодействовать этановая кислота, и напишите соответствующие уравнения реакций:

магний, гидроксид натрия, хлорид натрия, хлороводород, этанол

1. При полном сгорании 4,4 г. углеводорода получилось 6,72 л. (н.у.) углекислого газа и 7,2 г. воды. Относительная плотность по воздуху равна 1,517. Выведите формулу углеводорода.

Инструкция по выполнению работы.

Тест состоит из частей А и Б. На его выполнение отводится 120 минут. Задания рекомендуется выполнять по порядку. Часть А содержит тестовые задания с выбором одного правильного ответа. Ответы на вопросы части А вносятся вами в таблицу бланка ответов.

Часть Б содержит задания со свободным ответом, предусматривающие произведение расчётов, написание уравнений реакций, составление структурных формул веществ.

Каждое задание части А оценивается в 1 балл, задание Б1 – 3 балла, Б2 – 5 баллов, Б3 -3 балла, Б4 – 3 балла, Б5 – 5 баллов. Общее количество баллов равно 44.

Шкала перевода баллов в отметки:

0 -15 баллов - «2» (0-34 %)

16 – 26 баллов - «3» (35-60%)

27 – 37 баллов -«4» (61-85 %)

38 – 44 балла - «5» (86-100%)

Желаю успехов!

Ответы на задания 1 варианта. Часть А

Б1 ответ С 2 Н 7 N

Б2 изомер СН 2 =С=СН-СН 3 бутадиен-1,2

Гомолог СН 2 =СН-СН=СН-СН 3 пентадиен-1,3

Б3 СаС 2 +2Н 2 О → Са(ОН) 2 +С 2 Н 2 (этин и гидроксид кальция)

3 С 2 Н 2 → С 6 Н 6 С активир. , t ̊ (бензол)

С 6 Н 6 + НNO 3 → С 6 Н 5 NO 2 + Н 2 О Н 2 SO 4 конц. (нитробензол)

Б4 2С 2 Н 5 ОН + 2Na → 2С 2 Н 5 ОNa + H 2

С 2 Н 5 ОН + HCl → С 2 Н 5 Cl + Н 2 О

С 2 Н 5 ОН + СН 3 COОН → СН 3 COО С 2 Н 5 + Н 2 О

Номенклатура спиртов. выбираем наиболее длинную углеродную цепь, содержащую гидроксильные группы; нумеруем атомы углеродаc той стороны, к которой ближе – ОН; указываем положение и название радикалов; даем название углеводороду с добавление суффикса –ол и указываем номер атома углерода, у которого находится группа -ОН углеводородный радикал + ОЛ СН 3 -СН-СН 2 -ОН СН 3 2- метилпропанол-1

Изучение нового материала. План: 1.Химические свойства одноатомных спиртов 2.Влияние этанола на организм человека 3.Химический эксперимент "Влияние этанола на молекулы белков". 4.Химические свойства многоатомных спиртов 5.Поисковая деятельность учащихся. Экспериментальная часть. 5.Исследовательская деятельность учащихся «Контроль качества косметических средств на предмет наличия в их составе глицерина» 6.Написание 5 минутного эссе.

Функциональная группа содержит сильно электроотрицательный атом кислорода, поэтому связи С – О и О – Н ковалентные полярные. Более полярна связь в гидроксильной группе. Н Н - С - О - Н Н При химических реакциях она может разрываться с отщеплением протона, т.е. спирты имеют слабые кислотные свойства. Прогноз реакционной способности спиртов

2.Взаимодействие спиртов с органическими кислотами (реакция этерификации):.Взаимодействие спиртов с органическими кислотами O С 2 Н 5 – O – + – C – СН 3 H - O спирткарбоновая кислота HН2ОН2О+ О – O –– C –СН 3 Сложный эфир НН - О Н 2 SO 4 конц. С2Н5С2Н5 Химические свойства спиртов

Химические свойства одноатомных спиртов 4.Горение спирта 4.Горение спирта С 2 Н 5 ОН + 3О 2 = 2СО Н 2 О

Автозаправочная станция в Бразилии Бразилия славится не только футболом. Это первая страна, понявшая, что спирт хорошо горит не только в пуншах. Сегодня в этой стране все автомобильное горючее представляет собой смесь бензина и этанола – газохол (сокращенно от слов газолин – бензин и алкоголь), содержащий 22% безводного спирта.

Химический эксперимент "Влияние этанола на молекулы белков" Цель эксперимента - выяснить влияние этанола на молекулы белков. Инструктивная карта. В пробирках выдан раствор белка куриного яйца. Прилейте в первую пробирку 1-2 мл воды, а во вторую столько же этанола. Отметьте изменения в обеих пробирках. Найдите объяснение происходящих изменений На какие системы и органы человека влияет этанол?

Какие химические свойства характерные для одноатомных спиртов? Кислотные свойства Основные свойства Реакции окисления Качественная реакция Йодоформная проба 1.Горение 2.Окисление Взаимодействие с галогеноводородами. 1.Взаимодействие со щел. металлом. 2. Этерификация

Химические свойства многоатомных спиртов: Кислотные свойства Основные свойства Реакции окисления Качественная реакция Глицерин + Cu(OH) 2 ярко-синее окрашивание 1.Горение 2.Окисление KMnO 4 1.Взаимодействие с галогеновод-ми. 2. Этерификация 1.Взаимодействие со щел. металлом. 2. С нерастворимым основанием

Вывод: Число гидроксогрупп влияют на свойства спирта (за счет водородных связей); Общие свойства с одноатомных и многоатомных спиртов обусловлено наличием функциональной группы -ОН; На примере многоатомных спиртов убеждаемся в том, что количественные изменения переходят в изменения качественные: накопление гидроксильных групп в молекуле обусловило появление у спиртов новых свойств по сравнению с одноатомными спиртами – взаимодействие с нерастворимыми основаниями.

Рефлексия Что заинтересовало вас сегодня на уроке более всего? Как вы усвоили пройденный материал? Какие были трудности? удалось ли их преодолеть? Помог ли сегодняшний урок лучше разобраться в вопросах темы? Пригодится ли вам знания, полученные сегодня на уроке? Домашнее задание Знать особенности строения и свойств спиртов, уметь составлять уравнения реакции, характеризующие их химические свойства спиртов, по желанию приготовить собщение- презентацию по теме «Применение спиртов». С какими из перечисленных веществ взаимодействует пропанол: железо, хлороводород, кислород, натрий? Найдите ошибки, уточните суммы коэффициентов. Fe + 2С 3 Н 7 ОН (С 3 Н 7 О) 2 Fe + H 2 (5) 2С 3 Н 7 ОН + 9О 2 6СО 2 +8 Н 2 О(20) С 3 Н 7 ОН + HCl С3Н7Cl + Н2О(3) 2С 3 Н 7 ОН + 2Na 2С 3 Н 7 О Na + Н 2 (7)

Краткая характеристика структуры органических соединений:

• атомы углерода образуют углеродный скелет (цепь), который может быть открытым (ациклическим) или замкнутым в кольцо (циклическим или карбоциклическим);
• одинаковые по молекулярному составу, но разные по структурному строению вещества называются изомерами;
• соединения, отличающиеся на одну группу CH 2 , называются гомологами и образуют гомологические ряды.

Рис. 1. Примеры изомеров.

Помимо атомов углерода органические вещества могут содержать:

• водород;
• азот;
• кислород;
• серу;
• фосфор;
• галогены;
• металлы.

Дополнительные элементы образуют функциональную группу, которая определяет принадлежность вещества к определённому классу, обуславливает физические и химические свойства соединения. Циклические соединения, содержащие функциональную группу, называются гетероциклическими.

Рис. 2. Примеры гетероциклических соединений.

Основные названия и формулы групп представлены в таблице.

Молекулы, содержащие несколько функциональных групп, называются полифункциональными.

Классификация

В соответствии с качественным составом (наличием функциональной группы) или количеством связей между атомами углерода органические вещества классифицируются на несколько классов. Основные виды веществ представлены в таблице.

Рис. 3. Классификация органических соединений.

Углеводороды могут присоединять галогены, образуя галогенпроизводные углеводороды. Они называются в соответствии с присоединённым галогеном: бромэтан, фторэтан, бутилхлорид, йодоформ.

Реакции

Химические реакции, характерные для органических веществ, классифицируются по двум признакам:

• по типу химического превращения;
• по механизму разрыва ковалентных связей.

К первому признаку относится шесть типов реакций:

• замещения - образуются новые ковалентные связи при замещении одного атома на другие атомы:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• присоединения - при разрыве π-связи образуются новые σ-связи:

  C 2 H 4 + Cl 2 → C 2 H 4 Cl 2 ;

• разложения - образуются новые более простые вещества:

  CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 3 -CH 3 + CH 2 =CH 2 ;

• отщепления - происходит отрыв атомов от молекулы исходного вещества с сохранением углеродного скелета:

  C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O;

• изомеризации - происходит переход атомов от одного участка молекулы к другому:

  CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (пентан) → CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3 (2-метилбутан);

• окисления - повышается степень окисления атомов углерода:

  C -4 H 4 + 2O 2 → C +4 O 2 + 2H 2 O.

Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами:

• свободнорадикальным - каждый атом в реакции получает по одному электрону (подвергаются полярные ковалентные связи);
• ионным - при реакции общая пара электронов остаётся у одного атома (подвергаются неполярные ковалентные связи).

Органические вещества - самая обширная группа химических соединений. Современной органической химии известно 141 миллион веществ, хотя в конце XIX века было известно всего 12 тысяч веществ.

Что мы узнали?

Органические вещества содержат углеродный скелет и функциональную группу, определяющую свойства соединений. Функциональную группу могут составлять азот, кислород, сера, фосфор. От наличия в структуре конкретного атома зависит классификация веществ. Органические соединения включают группы углеводородов, азот-, кислородсодержащих, сераорганических веществ. Для органических соединений характерно шесть видов реакций по признаку превращения веществ и два вида - по разрыву ковалентной связи.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.4 . Всего получено оценок: 89.

Функциональными группами называются группы атомов, которые обуславливают характерные химические свойства данного класса веществ.

Спирты

Строение молекул спиртов R-OH. Атом кислорода, входящий в гидроксильную группу молекул спиртов, резко отличается от атомов водорода и углерода по способности притягивать и удерживать электронные пары. В молекулах спиртов имеются полярные связи С-О и О-Н.
Учитывая полярность связи О-Н и значительный положительный заряд на атоме водорода, говорят, что водород гидроксильной группы имеет «кислотный» характер. Этим он резко отличается от атомов водорода, входящих в углеводородный радикал. Атом кислорода гидроксильной группы имеет частичный отрицательный заряд и две неподеленные электронные пары, что дает возможность молекулам спирта образовывать водородные связи.

Фенолы

По химическим свойствам фенолы отличаются от спиртов, что вызвано взаимным влиянием в молекуле фенола гидроксильной группы и бензольного ядра (фенил — С 6 Н 5). Это влияние сводится к тому, что π-электроны бензольного ядра частично вовлекают в свою сферу неподеленные электронные пары атома кислорода гидроксильной группы, в результате чего уменьшается электронная плотность у атома кислорода. Это снижение компенсируется за счет большой поляризации связи О-Н, что в свою очередь приводит к увеличению положительного заряда на атоме водорода:

Следовательно, водород гидроксильной группы в молекуле фенола имеет кислотный характер.
Влияние атомов в молекулах фенола и его производных взаимно. Гидроксильная группа оказывает влияние на плотность π-электронного облака в бензольном кольце. Она понижается у атома углерода, связанного с ОН-группой (т. е у 1-го и 3-го атомов углерода, метаположение) и повышается у соседних атомов углерода – 2, 4, 6-го – орто — и пара положения.
Водородные атомы бензола и орто — и пара положения становятся более подвижными и легко замещаются на другие атомы и радикалы.

Альдегиды

Альдегиды имеют общую формулу , где — С=О — карбонильная группа . Атом углерода в карбонильной группе sp 2 – гибридизирован. Атомы, непосредственно с ним связанные, находятся в одной плоскости. Вследствие большой электороотрицательности атома кислорода по сравнению с углеродным связь С=О сильно поляризована за счет смещения электронной плотности π-связи к кислороду:

Под влиянием карбонильного атома углерода в альдегидах увеличивается полярность связи С–Н, что повышает реакционноспособность этого атома Н.

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты содержат функциональную группу , называемую карбоксильной группой , или карбоксилом . Так она названа потому, что состоит из карбонильной группы -С=О и гидроксильной –ОН .
В карбоновых кислотах гидроксильная группа связана с углеводородным радикалом и карбоксильной группой. Ослабление связи между кислородом и водородом в гидроксильной группе объясняется разностью электроотрицательностей атомов углерода, кислорода и водорода. Атом углерода приобретает некоторый положительный заряд. Этот атом углерода притягивает к себе электронное облако от атома кислорода гидроксильной группы. Компенсируя смещенную электронную плотность, атом кислорода гидроксильной группы оттягивает к себе электронное облако соседнего атома водорода. Связь О–Н в гидроксильной группе становится более полярной, и атом водорода приобретает большую подвижность.